Szia Kati,
Mi nemrég frissítettünk szintén 3.3-ról, nagy bátran 3.7.1+-ra. A doksik szerint lehet egy lépésben, de nálunk nem ment. Nagy lefagyás lett az eredmény, így végigjártuk a fő verziőkat (3.4, 3.5, stb.) és remekül működik minden.
Ha biztosra akarsz menni, készítsetek egy másolatot az élő rendszerről és azon teszteljétek végig a fejlesztés lépéseit.
A plugin kérdést Csaba már megírta. Nálunk nem volt gond, minden megvan friss verzióban, de tényleg jó pár plugint csak lassan frissítenek. Ha a Table of Contents utolsó verziója 3.3, ami kb. 2.5 éves, akkor lehet, hogy másik hasonló funkciójú beépülőt kéne keresni, mert amit 30 hónapja nem frissítettek, azt sz'tem már nem is fogják.
Good luck!